Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10316/92514
Title: Interação de ciclodextrinas e surfactantes com o peptídeo glicil-L-fenilalanina
Other Titles: Interaction of cyclodextrins and surfactants with the peptide glycyl-L-phenylalanine
Authors: Dias, Diana da Costa
Orientador: Ribeiro, Ana Cristina Faria
Ramos, Maria Luisa Dias
Keywords: Glicil-L-fenilalanina; β-ciclodextrina; Dodecilsulfato de sódio; Método de dispersão de Taylor; RMN; Glycyl-L-phenylalanine; β-cyclodextrin; Sodium dodecyl sulfate; Taylor dispersion; NMR
Issue Date: 13-Jul-2020
Serial title, monograph or event: Interação de ciclodextrinas e surfactantes com o peptídeo glicil-L-fenilalanina
Place of publication or event: Departamento de Química da Universidade de Coimbra
Abstract: Esta dissertação de Mestrado em Química tem como objetivo principal o estudo estrutural da interação de ciclodextrinas e surfactantes com o péptido glicil-L-fenilalanina. Quer as ciclodextrinas, quer os surfactantes são profusamente utilizados em formulações farmacêuticas e agroquímicas com o objetivo de melhorar a eficiência do princípio ativo.Os estudos centram-se no estudo comparativo da interação do péptido glicil-L-fenilalanina (Gly-L-Phe) com β-ciclodextrina (β-CD) e dodecilsulfato de sódio (SDS).Para ambos os sistemas (péptido/ciclodextrina e péptido/surfactante), pretende-se a determinação dos locais de interação dos péptidos com as respetivas moléculas de aditivo, as alterações conformacionais e as respetivas constantes de associação e sua relação com a hidrofobicidade do péptido. Adicionalmente, este projeto tem também como objetivo a compreensão da química-física de fenómenos de transporte desses sistemas multicomponente. Assim, propomos um estudo experimental e computacional abrangente da difusão mútua isotérmica do péptido e transportadores isolados e do péptido em combinação com moléculas transportadoras (ciclodextrinas e surfactantes), visando avaliar in situ constantes de ligação termodinâmicas para possíveis complexos péptido / transportadores e fornecer informações abrangentes detalhadas tanto de ordem cinética como termodinâmica para esses sistemas com interesse biológico.As técnicas experimentais utilizadas foram o estudo da difusão mútua multicomponente pelo método de dispersão de Taylor; a espectroscopia de RMN uni- e bidimensional de 1H, 13C e, adicionalmente, a espectroscopia de RMN de 23Na, em paralelo com o estudo da espectroscopia de absorção de UV/Vis, espectroscopia de fluorescência e estudos teóricos computacionais.
The objective of this project for my Master’s thesis in Chemistry is the structural study of the interaction of cyclodextrins and surfactants with the peptide glycyl-L-phenylalanine. Both cyclodextrins and surfactants are commonly used in pharmaceutical and agrochemical formulations in order to improve the efficiency of the active ingredient.The studies have been focused on the comparative study of the interaction of the peptide glycyl-L-phenylalanine (Gly-L-Phe) with β-cyclodextrin (β-CD) and sodium dodecyl sulfate (SDS).For both systems (peptide / cyclodextrin and peptide / surfactant), it is intended to determine the sites of interaction of the peptides with the respective additive molecule, the conformational changes and the respective association constants and their relationship with the hydrophobicity of the peptide. Additionally, this project also has in view the understanding of the physical-chemistry of transport phenomena of these multicomponent systems. With this, we propose a comprehensive experimental and computational study of the isothermal mutual diffusion of the peptide and isolated transporters and of the peptide in combination with the carrier molecules (cyclodextrins and surfactants), aiming to evaluate in situ thermodynamic binding constants for possible peptide / carrier complexes and provide comprehensive and detailed information on both kinetics and thermodynamic details for these systems of biological interest.The experimental techniques used are the study of multicomponent mutual diffusion by Taylor dispersion; the 1H, 13CNMR spectroscopy and, in addition, the 23NaNMR spectroscopy; in parallel, we also used UV/Vis absorption and fluorescence spectroscopy; and complemented by DFT and TD-DFT studies.
Description: Dissertação de Mestrado em Química apresentada à Faculdade de Ciências e Tecnologia
URI: http://hdl.handle.net/10316/92514
Rights: openAccess
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