Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10316/2066
Title: A reacção de Diels-Alder no desenvolvimento de novos métodos de síntese de compostos heterocíclicos. Coimbra, ed. aut., 1995, 223 p.
Authors: Melo, Teresa Margarida Vasconcelos Dias de Pinho e 
Keywords: Síntese Orgânica
Issue Date: 1995
Abstract: O trabalho apresentado nesta dissertação tinha como objectivo o estudo da reacção de Diels-Alder de heterodienos tendo em vista o desenvolvimento de novos métodos de síntese de compostos heterocíclicos. O estudo da reacção Diels-Alder de 1,2,4-triazinas com éteres vinílicos cíclicos permitiu-nos demonstrar que as triazinas participam em ciclo-adições [4+2] com éteres vinílicos cíclicos para dar aductos que eliminam facilmente nitrogénio. Na maioria dos casos verifica-se a abertura subsequente do anel do heterociclo de oxigénio com formação de piridinas funcionalizadas. Demonstrámos que esta reacção constituia um método conveniente para a síntese de novas piridinas contendo uma cadeia lateral com um grupo álcool terminal ou com um grupo formilo. Investigámos ainda uma nova reacção de Diels-Alder de 1,2,4-triazinas: a ciclo-adição com arinos. Estabelecemos assim um novo método de síntese de isoquinolinas o que abriu o caminho para a preparação de um conjunto de novas isoquinolinas. Efectuou-se ainda o estudo da reacção de Diels-Alder de 2-azadienos acíclicos gerados a partir de ésteres de serina e císteina. Neste caso obtivemos os primeiros exemplos de reacção de Diels-Alder de derivados de N-metileno-des-hidroalanina actuando como 2-azadienos. Este estudo permitiu-nos encontrar um novo método de preparação de novos ésteres de tetra-hidropiridinas e de di-hidropiridinas. Do estudo precedente resultou ainda um novo método de preparação de divinilaminas. Tiazolidinas formadas pela reacção de ésteres de císteina com piruvatos e com acetoacetatos dão origem a divinilaminas quando tratadas com carbonato de prata e DBU. Do nosso estudo resultou ainda a observação dum novo tipo de rearranjo aza Cope de derivados de norbornenos substituidos na posição 5-endo. Verificámos que bases de Schiff de 5-endo-aminonorborneno-5-carboxilatos sofrem rearranjos sigmatrópicos 2-aza[3,3]. A reacção que encontrámos terá interesse por constituir uma nova via para uma série isomérica de amino ácidos de norbornenos.
URI: http://hdl.handle.net/10316/2066
Rights: embargoedAccess
Appears in Collections:FCTUC Química - Teses de Doutoramento

Show full item record

Page view(s) 50

478
checked on Sep 27, 2022

Google ScholarTM

Check


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.