Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10316/15301
DC FieldValueLanguage
dc.contributor.advisorSerra, Maria Elisa da Silva-
dc.contributor.advisorMurtinho, Dina Maria Bairrada-
dc.contributor.authorCardoso, Pedro Miguel Lopes-
dc.date.accessioned2011-05-26T08:56:11Z-
dc.date.available2011-05-26T08:56:11Z-
dc.date.issued2010-09-
dc.identifier.citationCardoso, Pedro Miguel Lopes - Síntese de derivados de aminoácidos: ligandos quirais para catálise enantiosselectiva. Coimbra, 2010por
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10316/15301-
dc.description.abstractO trabalho apresentado nesta tese versa o desenvolvimento de novos catalisadores quirais adequados para processos catalíticos enantiosselectivos de alquilação e trimetilsililcianação de aldeídos. Estes processos permitem obter, respectivamente, álcoois secundários quirais e ciano-hidrinas, compostos que apresentam um largo espectro de aplicações, nomeadamente, nas indústrias farmacêutica, agroquímica e de perfumaria. A primeira fase deste trabalho centrou-se no design e síntese de novos ligandos quirais. Escolhemos como reagentes de partida, compostos naturais quirais acessíveis, o ácido-L-áspartico e o ácido-L-glutâmico. Sobre estes, foram efectuadas modificações estruturais que conduziram a ligandos com várias funcionalidades como pirrolidinas, aminossulfonamidas e salens. Numa segunda fase do nosso trabalho, os ligandos sintetizados derivados do ácido-L-áspartico foram ensaiados em reacções de alquilação e trimetilsililcianação do benzaldeído. Os ligandos apresentaram valores de ee baixos e conversões moderadas. Os resultados obtidos na alquilação permitiram tirar algumas conclusões sobre a influência de diferentes substituintes no anel pirrolidínico, bem como esclarecer qual o efeito da presença de grupos volumosos ligados ao grupo amina da posição 3 do anel. Entre os ligandos estudados, o que apresentou melhores resultados foi o que continha o grupo benzilo ligado ao nitrogénio do anel pirrolidínico e não continha substituintes ligados ao grupo amina da posição 3 do anel. Um ligando do tipo salen derivado do ácido-L-aspártico foi preparado e ensaiado na trimetilsililcianação do benzaldeído. A conversão e a indução de quiralidade observadas foram baixas. Este ligando forma um quelato de 7 membros com o metal, pouco rígido, o que pode explicar os resultados obtidos. Resumo ix Foi ainda objectivo deste trabalho o desenvolvimento de uma sequência sintética para a obtenção de ligandos pirrolidínicos derivados do ácido-L-glutâmico. Apesar de terem sido preparados alguns intermediários, não foi possível terminar a sequência devido a limitações de tempo.por
dc.language.isoporpor
dc.rightsopenAccesspor
dc.titleSíntese de derivados de aminoácidos: ligandos quirais para catálise enantiosselectivapor
dc.typemasterThesispor
dc.peerreviewedYespor
item.fulltextCom Texto completo-
item.languageiso639-1pt-
item.grantfulltextopen-
crisitem.advisor.deptFaculdade de Ciências e Tecnologia, Universidade de Coimbra-
crisitem.advisor.deptFaculdade de Ciências e Tecnologia, Universidade de Coimbra-
crisitem.advisor.parentdeptUniversidade de Coimbra-
crisitem.advisor.parentdeptUniversidade de Coimbra-
crisitem.advisor.researchunitCoimbra Chemistry Center-
crisitem.advisor.researchunitCoimbra Chemistry Center-
crisitem.advisor.orcid0000-0002-4562-7072-
crisitem.advisor.orcid0000-0002-1391-9855-
Appears in Collections:FCTUC Química - Teses de Mestrado
Files in This Item:
File Description SizeFormat
TeseMestrado_PedroCardoso.pdf1.29 MBAdobe PDFView/Open
Show simple item record

Page view(s) 50

281
checked on May 26, 2020

Download(s)

165
checked on May 26, 2020

Google ScholarTM

Check


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.